تحضير ودراسة التركيب البلوري للمركب 2-[ثنائي بيروليدين-1-يل ميثيلين] مالونونتريل
DOI:
https://doi.org/10.54172/mjsc.v37i2.383الكلمات المفتاحية:
دراسة الأشعة السينية أحادية البلورة، التركيب البلوري، النظام البلوري المعيني، الاستبدال المباشر، عامل R = 0.040، wR = 0.110الملخص
تهدف هذه الدراسة تحضير 2-[ثنائي بيروليدين-1-يل ميثيلين] مالونونتريل 2، ودراسة تركيبه البلوري بواسطة الأشعة السينية. 2-[ثنائي بيروليدين-1-يل ميثيلين] مالونونتريل 2 تم تحضيره عن طريق الاستبدال المباشر لمجموعة الميثيل ثايو (SMe) في المركب 2-[ثنائي(ميثيل ثايو) ميثيلين] مالونونيتريل 1 مع بيروليدين كأمين أليفاتي ثانوي عن طريق تفاعل الإضافة والحذف المتعاقب تحت التقطير المرتد لمدة ساعتين. تم الحصول على المركب بإنتاجية عالية (80%). تم تحديد هيكل المركب 2 عن طريق إجراء تحليل حيود الأشعة السينية. تم الحصول علي البلورات المناسبة للمركب 2عن طريق التبخر البطيء للمحلول الميثانولي للمركب حيث تبلور المركب في النظام البلوري المعيني القائم مع المجموعة الفراغية Pbcn. في الشكل البلوري للمركب، مجموعتي السيانيد، وحلقتين بيروليدين تشكل الهيئة الفراغية ترانس عبر رابطة C2=C3، أطوال، وزوايا الروابط بين حلقتين بيروليدين في المركب C12H16N4 2 كانت ضمن أطوال الروابط الطبيعية. أقصى انحراف لـ N5 / C2 / C3 / C4 / N5a / C4a هو(1) 0.002 حول C4 ولم يتم تسجيل أي انحراف للجزء o] N1/ N1a / C2 / C3 [ 0.000(1). الزاوية ثنائية السطوح بين حلقة البيروليدين والمستوى N1 / N1a / C2 / C3 هي °(8) 33.06، بينما الزاوية ثنائية السطوح بين حلقة البيروليدين، والمستوى N5 /C2 / C3 / C4 / N5a / C4 a هي °(7) 50.57. البنية البلورية للمركب مرتبطة بواسطة رابطتين هيدروجينيتين بين الجزيئات وواحدة داخل الجزيئية CH...N، والتي تشكل سلسلة بوليمرية أحادية البعد على طول المحور.
التنزيلات
المراجع
Al-Adiwish, W. M., Hamza, M. M., & Hamza, K. M. (2019). A Study X-ray Crystal Structure of Compound 2-[Methylthio (morpholino) methylene] malononitrile, C 9 H 11 N 3 OS. American Journal of Quantum Chemistry and Molecular Spectroscopy, 3(1), 12-16.
Al-Adiwish, W. M., Tahir, M., Siti-Noor-Adnalizawati, A., Hashim, S. F., Ibrahim, N., & Yaacob, W. (2013). Synthesis, antibacterial activity and cytotoxicity of new fused pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine and pyrazolo [5, 1-c][1, 2, 4] triazine derivatives from new 5-aminopyrazoles. European journal of medicinal chemistry, 64, 464-476.
Al-Afaleq, E. I. (2001). A facile method for the synthesis of novel pyridinone derivatives via ketene N, S-acetals. Synthetic communications, 31(22), 3557-3567.
Allen, F. H., Kennard, O., Watson, D. G., Brammer, L., Orpen, A. G., & Taylor, R. (1987). Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2(12), S1-S19.
Altomare, A., Cascarano, G., Giacovazzo, C., Guagliardi, A., Burla, M., Polidori, G. t., & Camalli, M. (1994). SIRPOW. 92–a program for automatic solution of crystal structures by direct methods optimized for powder data. Journal of Applied Crystallography, 27(3), 435-436.
Betteridge, P. W., Carruthers, J. R., Cooper, R. I., Prout, K., & Watkin, D. J. (2003). CRYSTALS version 12: software for guided crystal structure analysis. Journal of Applied Crystallography, 36(6).
El-Saghier, A. M., Matough, F. S., Farhat, M. F., Saleh, N. A., Kreddan, K. M., El-Tier, S. O., & Hussien, H. B. (2008). Synthesis and Biological Evaluation of Some New Thienopyridine and Thienopyrimidine Derivatives. Jordan Journal of Chemistry (JJC), 3(3), 223-232.
Elgemeie, G., Elghandour, A., Elzanate, A., & Ahmed, S. (1997). Synthesis of some novel α-cyanoketene S, S-acetals and their use in heterocyclic synthesis. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1(21), 3285-3290.
Elgemeie, G. H., Ali, H. A., Elghandour, A. H., & Hussein, A. M. (2003). Synthesis of benzimidazole ketene N, S-acetals and their reactions with nucleophiles. Synthetic communications, 33(4), 555-562.
Elgemeie, G. H., Elghandour, A. H., & Abd Elaziz, G. W. (2003). Novel synthesis of heterocyclic ketene N, N-, N, O-, and N, S-acetals using cyanoketene dithioacetals. Synthetic communications, 33(10), 1659-1664.
Elgemeie, G. H., Elghandour, A. H., & Abd Elaziz, G. W. (2004). Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolate Derivatives: A New Preparative Route to 2‐Cyanoketene S, N‐Acetals and Pyrazole Derivatives. Synthetic communications, 34(18), 3281-3291.
Elgemeie, G. H., Elghandour, A. H., & Elaziz, G. W. A. (2007). Novel Cyanoketene N, S‐Acetals and Pyrazole Derivatives using Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolates. Synthetic communications, 37(17), 2827-2834.
Gouda, M., Berghot, M., Shoeib, A., & Khalil, A. (2010). Synthesis and antimicrobial of new anthraquinone derivatives incorporating pyrazole moiety. European journal of medicinal chemistry, 45(5), 1843-1848.
Khalil, A., Berghot, M., & Gouda, M. (2009). Synthesis and antibacterial activity of some new heterocycles incorporating phthalazine. European journal of medicinal chemistry, 44(11), 4448-4454.
Ma, Y., Wang, M., Li, D., Bekturhun, B., Liu, J., & Liu, Q. (2009). α-Alkenoyl ketene S, S-acetal-based multicomponent reaction: an efficient approach for the selective construction of polyfunctionalized cyclohexanones. The Journal of Organic Chemistry, 74(8), 3116-3121.
Misra, N., Panda, K., Ila, H., & Junjappa, H. (2007). An efficient highly regioselective synthesis of 2, 3, 4-trisubstituted pyrroles by cycloaddition of polarized ketene S, S-and N, S-acetals with activated methylene isocyanides. The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1246-1251.
Paris, T. J., Schwartz, C., Sundall, E., & Willand-Charnley, R. (2021). Rapid, One-Step Synthesis of α-Ketoacetals via Electrophilic Etherification. The Journal of Organic Chemistry, 86(21), 14797-14811.
Paris, T. J., Schwartz, C., & Willand-Charnley, R. (2021). Electrophilic Etherification of α-Heteroaryl Carbanions with Monoperoxyacetals as a Route to Ketene O, O-and N, O-Acetals. The Journal of Organic Chemistry, 86(3), 2369-2384.
Pro, C. (2010). Data Collection and Processing Software for Agilent X-Ray Diffractometers. Aglient Technologies: Yarnton, UK.
Sommen, G., Comel, A., & Kirsch, G. (2003). Preparation of thieno [2, 3-b] pyrroles starting from ketene-N, S-acetals. Tetrahedron, 59(9), 1557-1564.
Suryawanshi, S., Pandey, S., Bhatt, B., & Gupta, S. (2007). Chemotherapy of leishmaniasis Part VI: Synthesis and bioevaluation of some novel terpenyl S, N-and N, N-acetals. European journal of medicinal chemistry, 42(4), 511-516.
Watkin, D., Prout, C., & Pearce, L. (1996). CAMERON, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford: Oxford.
Zhang, L., Dong, J., Xu, X., & Liu, Q. (2016). Chemistry of ketene N, S-acetals: an overview. Chemical Reviews, 116(2), 287-322.
التنزيلات
منشور
كيفية الاقتباس
الرخصة
الحقوق الفكرية (c) 2022 Wedad M. Al-Adiwish
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
جميع المقالات المنشورة في مجلة المختار للعلوم تقع تحت رخصة Attribution-Non Commercial 4.0 International. ويحتفظ المؤلف (المؤلفون) بحقوق النشر للمقالات التي نشرتها مجلة المختار للعلوم مع ضمانهم بمنح أي طرف ثالث الحق في استخدام المقالة بحرية طالما تم الحفاظ على محتوياتها ومؤلفيها الأصليين والاستشهاد بالمصدر الأصلي للنشر، كم أنهم يقبلون ببقاء المقالة منشورة على موقع المجلة (إلا في حالة سحب المقال).
